La storia di Gradara è legata al Medioevo e poi ai tempi delle Signorie. Prima i Malatesta, poi gli Sforza e i Della Rovere se la contendono per la sua posizione  strategica: luogo di incontro e scontro tra Marche e Romagna, non troppo lontana dal mare,  sufficientemente in alto per difendersi.

Soprattutto è un luogo leggendario, che colloca la sfortunata storia di Paolo e Francesca.  

Quella dei due innamorati è solo una leggenda, ma quanto mai famosa e suggestiva grazie a Dante Alighieri. 

La leggenda è stata amplificata grazie al clima fiabesco di un castello che nei primi del novecento, nell'ambito del clima estetizzante dei restauri in chiave eclettica - come è successo per altri castelli in europa - si sono mischiate le  asprezze architettoniche dell'architettura militare malatestiana con interventi in chiave romanzesca.  A Pesaro, il grande musicista Riccardo Zandonai, compose il suo capolavoro operistico - La francesca da Rimini -  con i testi di D'Annunzio. Proprio sulla collina del San Bartolo, più verso Villa Caprile c'è la casa dove ha abitato Zondonai: una casa che evoca uno stile medievaleggiante, immersa nel verde.